YouTubeでは「同時視聴」と言う名目でライブ配信を行っているチャンネルがあります。「テレビを見ながら」などであれば簡単ですが、「YouTubeの動画とYouTubeのライブ配信を同時に再生する」などと言うのは一筋縄ではいかないかもしれません。
もちろん、再生デバイスが2つあれば簡単なので1つの場合を想定しています。
一番簡単なのはWindows
パソコンであれば「Webブラウザを2つ起動する」と言うことをすれば「同時に再生し視聴する」と言うことは簡単にできます。
また、WindowsにプリインストールされているMicrosoft Edgeであれば、「画面を2つに分割する」と言うことができるので、新たにWebブラウザをインストールしないでもできます。
一方が「音声だけ」でも良ければ1つのWebブラウザで[タブ]を使うのも良いでしょう。
スマホやタブレットは難しい
AndroidスマートフォンやAndroidタブレットの場合、分割画面の機能を使えば「YouTubeアプリとChromeブラウザ」などの組み合わせで再生ができそうですが、実際に試してみたところ「一方の再生中に他方を再生しようとする」と「再生が停止する」または「再生できない」と言った挙動になるようです。
ちなみに、「YouTubeアプリとChromeブラウザ」の他にも「ChromeブラウザとChromeブラウザ」「YouTubeアプリとFirefoxブラウザ」「ChromeブラウザとFirefoxブラウザ」の組み合わせを試してみましたが、いずれも同様の挙動で再生はできませんでした。
また、iPadにもSplit Viewと呼ばれる画面を分割する機能があります。実際に試したわけではありませんが、インターネット上の口コミによると同様に再生できないそうです。